Hussein dipilih oleh Persatuan Bola Sepak Singapura sebagai salah seorang daripada dua wakil dari Singapura yang diundang oleh FIFA ke program kursus latihan bola sepak yang telah diadakan di Tehran, Iran pada bulan Oktober 1973[4]. Beliau mengikuti kursus itu selama tiga bulan bersama 30 orang jurulatih di seluruh dunia[4].

Pada bulan September 1974, Hussein menerima surat pelantikan sebagai seorang jurulatih pasukan bola sepak Melayu Singapura[5]. Beliau mengendalikan pasukan Melayu Singapura bersama seorang lagi jurulatih, Ibrahim Awang bagi mempersiapkan pasukan menghadapi kejohanan Piala Emas Raja-Raja 1975[5].

Beliau dipilih sebagai ketua jurulatih pasukan bola sepak kebangsaan Singapura pada tahun 1984 hingga 1986[6][7]. Di bawah kendaliannya, beliau membawa pasukan kebangsaan Singapura ke perlawanan akhir acara bola sepak Sukan SEA 1985, dan merangkul pingat perak selepas kalah kepada pasukan Thailand[8]. Selain itu, pasukan kendalian beliau juga menduduki tempat pertama dalam kejuaraan liga Malaysia[9]. Kontrak beliau bersama Persatuan Bola Sepak Singapura terpaksa ditamatkan kerana beliau masih lagi bekerja di bawah MINDEF dan perbincangan sudah dibuat oleh kedua-dua pihak[10].

Pada bulan Februari 1990, Hussein memulakan tugas rasmi sebagai ketua jurulatih pasukan bola sepak kebangsaan Brunei. Di bawah kendaliannya, pasukan Brunei berjaya mendapat tempat ke-2 dalam kejuaraan Liga Semi-Pro Divisyen 2[11].